Cuando todo parecía que Tobías Medina sería nuevo jugador de Talleres, hubo un cambio a último momento y finalmente San Lorenzo acordó su venta a Río Ave, de la Primeira Liga de Portugal.
El enganche de 20 años se unirá a la escuadra lusitana por un monto cercano a €1.5M brutos por la totalidad de su ficha más 200.000 en objetivos. A su vez, Boedo conservará una plusvalía del 20% en caso de una nueva transferencia.
Medina, producto de las divisiones inferiores del club, debutó profesionalmente en agosto del 2023 bajo el mando de Rubén Darío Insua y solamente disputó 15 partidos con el manto azulgrana, la mayoría de ellos en los últimos minutos de los encuentros o con equipos alternativos, sin goles ni asistencias en el proceso.
Dentro de la consideración de Romagnoli, con quien coincidió en la Reserva y fue titular en su primera presentación ante Central Córdoba de Santiago del Estero todavía como interino, se encontraba por detrás de Nahuel Barrios y Matías Reali, en ese puesto de enlace como también en lo que respecta al desempeñarse más reclinado en la banda izquierda.
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